Edexcel Jan 2011 Paper 6 Q3

Answers available below

PMT 3 Azo dyes are made in large quantities from benzene, C6H6, via nitrobenzene, C6H5NO2, and phenylamine, C6H5NH2. (a) The preparation of nitrobenzene requires benzene to be warmed under reflux at about 55 C with a mixture of concentrated nitric and sulfuric acids. Some information about these substances is given below: Benzene: immiscible with water; highly flammable; extremely toxic by ingestion or inhalation; known carcinogen. Concentrated nitric acid: miscible with water; causes severe burns to eyes and skin; strong oxidizing agent. The acid contains about 30% water by volume. Concentrated sulfuric acid: miscible with water; causes severe burns to eyes and skin; strong oxidizing agent; dilution with water is very exothermic and can be dangerous. (i) Nitric acid is placed in a suitable flask and sulfuric acid is added slowly with cooling of the flask. Explain why cooling is necessary. 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(ii) Benzene is added slowly to the acid mixture, which is then warmed at 55 C for 45 minutes under reflux with vigorous stirring of the reaction mixture. Explain why the reflux condenser is necessary and also why the mixture is vigorously stirred. 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(iii) State, with a reason, one other precaution (other than wearing a laboratory coat or safety goggles) that would be necessary when undertaking this preparation. 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Explain why this washing is necessary. 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(v) The nitrobenzene layer is dried before being finally distilled to purify it. Identify a suitable drying agent. 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(vi) Draw the apparatus used to distil the nitrobenzene and collect the fraction boiling between 207 C and 211 C. (4) *N37955A0912* Turn over<br /> PMT (b) Nitrobenzene is then reduced to phenylamine, C6H5NH2, and the phenylamine is diazotized by reaction with nitrous acid at a temperature between 0 C and 10 C. Nitrous acid is generated in the reaction mixture from sodium nitrite and hydrochloric acid. Reaction of the diazonium compound with an alkaline solution of a phenol will produce a solid azo dye, which is purified by recrystallization. (i) Explain why nitrous acid is made in the reaction mixture rather than being obtained from a chemical supplier. 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(ii) Explain why the temperature must not be lower than 0 C nor higher than 10 C. 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(c) Purification by recrystallization requires the following steps: 1. The azo dye is dissolved in a minimum volume of hot solvent. 2. The solution is filtered hot through a pre-heated funnel. 3. The solution is cooled and filtered using a Buchner funnel. 4. The solid is washed with a small amount of cold solvent. 5. The solid is dried in a desiccator. (i) Explain why a minimum volume of hot solvent is used in step 1. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . (1) 10 *N37955A01012*<br /> PMT (ii) Explain the purpose of step 2 and why the funnel must be pre-heated. 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(iii) Explain the purpose of step 4. (1) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . (iv) Suggest a reason why it is preferable to dry the solid in a desiccator rather than in an oven. (1) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . (Total for Question 3 = 21 marks) TOTAL FOR PAPER = 50 MARKS *N37955A01112* 11<br />

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